Synthèse d’un analogue de l’Aureobasidine B sur support solide comportant un acide aminé indolizidone.
Sous le nom d’Auréobasidine (Abs) est regroupé une famille de puissants antibiotiques antifongiques, ils sont produits par une variété de levures noires Aureobasidium pullulans R106.1 Ce sont des depsinonapetides cycliques composés d’un hydroxyacide et de 8 α-amino acides dont, suivant la structure, 3 à 4 sont N-méthylés. Il est proposé dans cette étude de synthétiser un analogue de l’Aureobasidine B (1) contenant un acide aminé indolizidone (I2aa)2 dont le rôle est de remplacer un tour ß II’ formé par les résidus 4 et 5, soit une phénylalanine N-méthylée et une proline.
Fig.1 Auréobasidine B (1) et son analogue (2) restreint conformationnelement (Mimétisme de tour ß de type II’)
Sous le nom d’Auréobasidine (Abs) est regroupé une famille de puissants antibiotiques antifongiques, ils sont produits par une variété de levures noires Aureobasidium pullulans R106.1 Ce sont des depsinonapetides cycliques composés d’un hydroxyacide et de 8 α-amino acides dont, suivant la structure, 3 à 4 sont N-méthylés. Il est proposé dans cette étude de synthétiser un analogue de l’Aureobasidine B (1) contenant un acide aminé indolizidone (I2aa)2 dont le rôle est de remplacer un tour ß II’ formé par les résidus 4 et 5, soit une phénylalanine N-méthylée et une proline.
Fig.1 Auréobasidine B (1) et son analogue (2) restreint conformationnelement (Mimétisme de tour ß de type II’)